I don't think that's a good idea. それはやめたほうがいいよ

​I was going to ask the boss for some time off....
上司に休みを取れないか聞いてみようと思ってたんだけど....

​I don't think that's a good idea. He'll probably get angry.
​それはやめた方がいいと思うよ。多分怒られると思う。

Lead the way.

​Um, there's also a good korean restaurant just 5 minutes from here
​えっと5分ほど行った所に、美味しい韓国料理屋さんあるよ。

​Yeah, sounds good. Lead the way then.
あ​あぁ　いいね。じゃあ先頭に立って案内してくれる？

why don't we sit here? ここに座らない？
​Sure. So, What's new? Any luck with that girl? 　うん。それで、変わりはない？あの子とはどうなった？

His parents put a lot of pressure on him.
​彼の親は相当厳しかったみたいだよ。
​Yeah, well, he's single child, so that's to be expected.
​うん、まぁ、彼は１人っこだから、それは同然だよ。

直訳すると「それは予想されることだ」となります。ある状況から判断して「皆そう期待するだろう」という意味で使います。

The ball landed on my mom's flowers, and kind of killed them all.
​ボールが母さんの植木鉢に落下して、ほとんどの花をつぶしちゃったんだ。

​oh boy.....まじか

​Yep. Needless to say , she was very upset.
​うん、言うまでもなく、母さんにめちゃくちゃ怒られたよ。

​needlessは「不必要な」という意味で、needless to say で「言う必要がない」「言うまでもない」という意味になります。

Okay, look at the camera... oh ,she ran away again!
はい、カメラの方を向いて…あ、また逃げちゃった！
​sorry, she's camera shy.
​ごめんね、彼女はカメラが苦手なんだ。

​カメラで写真を取られたり、動画を撮られるのが嫌いな人に対してcamera-shyと言います。

small price to payで「小さな代償」という意味で、ある事に対する代償が少ない、たいしたことないという時に使われます。